Actorul Seann Penn, in varsta de 51 de ani, a trecut prin momente grele, daca este sa ne luam dupa chipul ravasit pe care l-a afisat la o clinica din Malibu. Starul hollywoodian a fost devastat dupa ce asistenta sa personala a cazut in timp ce-si facea dus la resedinta lui din Malibu si si-a luxat cotul. Foarte grijuliu cu femeia, la care tine extrem de mult - dupa cum spun apropiatii, Sean a luat-o pe sus si a dus-o la spital, insotit de actuala lui iubita, Shannon Costello.
Dupa ce si-a lasat asistenta pe mana medicilor, Sean nu a plecat acasa, ci a asteptat in fata clinicii sa vada ce se intampla cu asistenta lui. Actorul, care s-a asezat pe trotuar impreuna cu iubita lui, a stat ca pe ghimpi, a fumat tigara de la tigara sia parut extrem de ravasit de intreaga situatie. Foarte preocupat de soarta asistentei sale, Sean nici macar nu si-a bagat in seama actuala partenera de viata, care s-a multumit doar sa stea langa el. Starul hollywoodian s-a linistit abia cand medicii l-au anuntat ca totul va fi in regula cu asistenta lui personala. Dupa ce a aflat informatiile cu pricina, Sean si Shannon s-au mai detensionat.
Femeile au jucat intotdeauna un rol important in viata lui Sean Penn. In anul 1984, actorul s-a cuplat cu Elizabeth McGovern, apoi cu Susan Sarandon. In anul 1985, el s-a insurat cu Madonna, de care a divortat in anul 1989. La scurt timp, Sean s-a cuplat cu actrita Robin Wright. Primul lor copil, fiica Dylan Frances, s-a nascut in anul 1991. Al doilea copil, fiul Hopper Jack, a venit pe lume in anul 1993. Sean si Robin si-au unit oficial destinele in anul 1996. Cei doi au divortat in 2010, dupa ce, de-a lungul anilor, s-au tot separat si impacat. Ulterior, starul hollywoodian s-a combinat cu senzuala blonda Scarlett Johansson, iar acum formeaza un cuplu cu Shannon Costello.